后来第一场考试的考官森乃伊比基的出现，中止了音忍、药师兜及鸣人他们之间的胡闹。
到了第二场中忍考试──“死亡森林”临近结束时，他遇上了有“地之卷轴”、但没有“天之卷轴”通过考试所需之两卷轴的鸣人他们。
佐助得知兜已取得了“天之卷轴”及“地之卷轴”，就提出跟兜交战的要求。
但兜认为他们如若想取得“天之卷轴”，就更应该到终点塔之附近埋伏，因为那里有比较多的考生正赶赴终点。
不过，兜亦指出那里也有其他跟他们相同想法、并在那里埋伏的考生，所以为了自身安全要和他们一同前往终点之塔。
就在差不多到了塔附近之时，遇上了来自雨隐村的下忍篝、梦多及胧。
因这三名雨忍不擅长近身攻击，所以他们使用了自己擅长的幻术及分身术，并把自己的真身隐藏起来。
他们的目的就是想利用分身消耗鸣人、兜他们的体力，等鸣人他们的查克拉用尽后，便现身解决他们。
兜在与分身的战斗中，为了保护鸣人他们而被偷袭受伤。
后雨忍三人的真身被发现，并被漩涡鸣人击败，成功取得“天之卷轴”。兜及鸣人四人顺利到下一场考试的试场。
但就在中忍预赛考试前夕，他与队友私下跟前来夺取佐助的大蛇丸会面，汇报了佐助的情况及表现。
之后以受伤为由先行退出第三场考试的预赛，让鸣人为他感到遗憾。
然而事实上当时只有我爱罗能够打败拥有上忍实力的兜。
中忍选拔试退出后，兜就一直活跃于大蛇丸身边，并跟砂之上忍叶鬼保持联络，开始音忍、砂忍联手攻打木叶隐村的准备。
大蛇丸曾警告他不要做出违背目的的事，否则会杀死他，但后来戏说只是笑话。
但他看着大蛇丸的未来容器──拥有写轮眼的宇智波佐助就想到了自己，“太过优秀其实是很悲哀的”。
因为这个想法，他趁佐助在医院休息时，打败旗木卡卡西派来看守病房的四名暗部忍者，打算刺杀佐助。
之后他似乎想用刀刺在佐助身上，但其实他是把刀抛向早已来到病房的旗木卡卡西。
没想到站在那里的“兜”其实是他以死魂之术令其中一位已故暗部忍者暂时复活并变成自己制造假像，而自己则变身成暗部倒在地上，到适当时机便跳窗而逃，卡卡西亦表示面对兜未必能击倒他。
在第三场正式考试开始时，化装成暗部并出现于会场。
他医治了当时身有内伤的日向雏田，但被犬冢牙的忍犬赤丸识破了身份，因此立即把牙及赤丸击晕。
及后当大蛇丸开始行动时，他便以幻术・涅盘精舍之术使会场所有人陷入深沉的睡眠，然后跟观众席内隐藏的音忍及砂忍一起行动。