12岁时，作为上忍在执行时，被队友宇智波带土说动前去拯救被抓走的队友，结果被伤到左眼。在救人回来的路上再次受到袭击，宇智波带土为了救他受到致命伤害，临终前将自己刚觉醒的写轮眼移植给了卡卡西，并托付他照顾好另一个同伴琳。
不久后，卡卡西和琳就再次受到了敌人的袭击，而琳被抓住后被敌人在体内植入了三尾，企图利用琳将三尾带回村子，破坏木叶村，并趁机对木叶村发动攻击。琳为了不使木叶村遭受破坏，趁敌人不注意挣脱控制，主动撞在卡卡西的雷切下死亡。
为此卡卡西一直自责自己没有完成带土的嘱托照顾好琳，反而亲手杀死了琳，身体和精神一直遭受噩梦的折磨。然后被自己的老师四代火影调入暗部，让其担任自己妻子的护卫，企图用不久后新生婴儿的诞生唤醒卡卡西。
结果却迎来了九尾的袭击事件，再次见证了自己老师的死亡，身边家人、兄弟、朋友、老师的相继死亡，让卡卡西彻底陷入了黑暗。
三代火影再次继位后，卡卡西被暗部首领引诱利用，诽谤三代火影，甚至企图杀死三代火影，后被三代讲明缘由消除了心中的疑惑。
之后彻底陷入了无休止的任务中，暗杀、刺探情报、保护他人。
虽然闯出了忍界大名鼎鼎的“拷贝忍者”“写轮眼卡卡西”的名号，但是也许是卡卡西内心对自己的谴责，也许是写轮眼对他的拖累，也许是繁重任务的耽误，也许是暗部阴暗残忍的生活让他彻底坠入黑暗，这么多年来，卡卡西的实力并没有多大的进步。
前些年，自己联合当时同届的同学，向三代火影请求将卡卡西调出暗部，担任毕业学生忍者的带队老师，企图用学生的活力来发动卡卡西，消除其心中的黑暗。
目前，在同届同学的帮助下，三代火影的开解下，在活泼调皮的学生的影响下，卡卡西的状态还不错，变得阳光了一点。
但是他的懒散和不正经让每个关心他的人都看在眼里，急在心里。
那个曾经12岁成为上忍，有着恐怖忍术天赋的天才忍者彻底消失了。有的只是整天不务正事，懒懒散散，整天坐在宇智波带土墓前发呆的卡卡西。
就算是凯自己每次念念叨叨说卡卡西是自己“永远的对手”，其实也是停留在以前自己只能仰望卡卡西的背影时的记忆。
当年自己也是彻底学会了八门遁甲之后，才有底气将这句“永远的对手”说出来。
但是，这些年卡卡西总是以各种各样的借口和理由避战，他们从来没有一次堂堂正正的对决。
作为“永远的对手”这说出去难免让人笑话。卡卡西的天赋，那是毋庸置疑的，即便有着本不该属于他的写轮眼时时刻刻消耗着他的查克拉，但是凭借他的聪明才智，凯不相信卡卡西解决不了这个问题。